Когда-то торговое село Бронницы стояло на оживленном Астраханском тракте, на перекрестье водных и сухопутных путей, было свидетелем многих важнейших событий русской истории. В центре города сохранилась необычная соборная группа с колокольней.
Город Зарайск - один из немногих в Подмосковье, сохранивший не только архитектурные памятники, но и атмосферу былых столетий. Он красиво стоит на холмах высокого берега р. Осетр, отовсюду сквозь улицы видны просторные дали, весь город уютен и приветлив.
Зарайск возник еще в XII в. как с. Красное, в XIV-XV вв. стал называться Новогородок-на-Осётре. После возведения в XVI в. храма свт.Николая упоминается уже как город Николы-Заразского. В то время он входит в Засечную черту, в нем строится каменный Кремль, который сейчас является единственной полностью уцелевшей крепостью Подмосковья, хотя и самой маленькой. Внутри – храм в честь иконы свт. Николая Заразского и собор Иоанна Предтечи.
Белый Колодец на протяжении веков почитается как святыня. В день принесения чудотворной иконы (11 августа) в Зарайск, а также во время народных бедствий совершались к нему крестные ходы. Люди часто приезжают и сейчас. В 1608 г. на Зарайск напали поляки. Из Арзамаса и Рязани подтянулись добровольцы, но русские проиграли. Поляки похоронили всех в одной могиле. Каким-то чудом сохранилась икона Благовещения Арзамасского полка. Для нее рядом с курганом воздвигли церковь Благовещения, сначала в дереве, потом в камне (1777 г.). В 1610 г. зарайским воеводой был назначен кн. Д.М. Пожарский, наотрез отказавшийся присягать Лжедмитрию II.
Живописно разбросаны по городу чудесные деревянные дома и церкви XVIII-XIX вв. До революции их было 13. На Базарной площади сохранились гостиные ряды, недалеко – Водонапорная башня.
Сейчас на территории Кремля действует современный музей с уникальной коллекцией, а в городе - Дом-музей А.С. Голубкиной, уроженки Зарайска.